Alessandro Sestini inizia lo studio del trombone sotto la guida di Marco Piattelli, presso la scuola media di Monte San Savino, nel 2010.
Studia al Liceo Musicale "Francesco Petrarca" con il maestro Simone Ferrini. Ha collaborato con le seguenti orchestre: Fondazione Haydn di Bolzano e Trento, Orchestra Giovanile Italiana, Orchestra del Festival Puccini, Orchestra Cupiditas, con la Camerata strumentale città di Prato, Orchestra Senzaspine ed ha tenuto diversi concerti con il quintetto di ottoni dell'Orchestra della Toscana.
Ha partecipato a diverse Masterclass con i seguenti docenti: Andrea Conti, Fabiano Fiorenzani, Marco Piazzai, Antonio Sicoli, Ian Bousfield, Steven Mead, Diego di Mario, Devid Ceste e Vincent Lepape. Ha insegnato durante i corsi estivi nell'anno 2021 presso la Scuola di Musica di Fiesole.